Herb es producto de una aventura amorosa entre el padre de Homer, Abraham Simpson y una prostituta de un circo ambulante. Herb fue dado en adopción al nacer, por lo que Homer jamás se enteró de su existencia. Tras salir del orfanato entró en la Universidad de Harvard gracias a su capacidad de lavar platos y fregar retretes. Fue el fundador y propietario de la empresa de coches Powell Motors, situada en la ciudad de Detroit. Sólo sus millones aliviaban sus recuerdos de pobreza y desarraigamiento. Cuando Homer se entera de la existencia de un hermano lo busca, y Herb se muestra ansioso por conocerle a él y a su familia. Herb ofrece a Homer que diseñe un automóvil. Él acepta y crea un coche horrendo llamado "The Homer", bastante estrambótico. Herb pierde todo su dinero y se ve forzado a vender su firma a la compañía Kumatsu Motors. Herb pasa el siguiente año en la pobreza.
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